一、考试方式
闭卷(笔试),客观题与主观题相结合,满分100分。
二、考试题型
选择题(40%),命名题(20%),反应题(20%),合成题(10%),
结构解析题(10%)。
三、考试时量
120分钟。
四、参考书目
陆涛主编. 有机化学(药学专业,第八版),人民卫生出版社,2016.
五、考试范围
1.绪论
考核知识点:
(1)掌握有机物与有机化学的概念和结构理论,碳原子的杂化理论,共价键的极性与分子极性,共价键的断裂方式与有机反应类型。
(2)熟悉有机化合物的分类、有机化学研究方法以及官能团。
(3)了解有机化学定义及与药学的关系。
2.烷烃
考核知识点:
(1)掌握同系物和同分异构体的概念,烷烃的命名,烷烃的结构特征和化学反应。
(2)熟悉烷烃的构象和立体化学,常见烷烃化合物的物理性质和光谱特征,碳正离子结构和稳定性。
(3)了解烷烃的来源、制备和用途。
3.烯烃
考核知识点:
(1)掌握烯烃的结构和命名,顺反异构,烯烃的亲电加成反应,马氏规则。
(2)熟悉烯烃的物理性质和光谱特征、聚合反应。
(3)了解烯烃的制备以及结构鉴定。
4.炔烃和二烯烃
考核知识点:
(1)掌握炔烃的结构和命名,炔烃的亲电加成反应和亲核加成反应;炔氢反应;氧化反应;二烯烃的结构和命名,共轭双烯特性。
(2)熟悉炔烃的物理性质和光谱特征;二烯烃的聚合反应。
(3)熟悉炔烃的制备、来源及应用。
5.脂环烃
考核知识点:
(1)掌握脂肪烃的分类和命名,环烷烃的化学反应,环烷烃的结构与稳定性。
(2)熟悉常见脂环烃的物理性质和光谱特征,环己烷及其衍生物的结构特征和优势构象,取代环己烷的构象异构。
(3)了解影响脂环烃物理性质和结构的因素,来源和制备。
6.立体化学基础
考核知识点:
(1)掌握手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面、对称中心、非対映异构体、内消旋和外消旋的各自含义及相互关系,光学活性的表示方法。
(2)熟悉左旋、右旋、旋光度、比旋光度的含义和表示符合,Fischer投影式;立体选择反应和立体专一性的基本概念。
(3)了解获得单一光学异构体的方法。
7.芳香烃
考核知识点:
(1)掌握芳香烃的分类和命名,苯的结构特征,苯的亲电取代反应以及定位规则,苯的加成反应和氧化反应,苯侧链的反应。
(2)熟悉非苯芳烃结构、休克尔规则及其应用。
8.卤代烃
考核知识点:
(1)掌握卤代烃的结构、分类和命名,卤代烃的亲核取代反应,碳正离子重排,消除反应及查氏规则,消除与取代的竞争,格氏反应。
(2)熟悉卤代烃的制备,各类卤代烃的取代活性,卤代烃与金属的反应,亲核取代反应以及消除反应的反应机制及影响因素,卤代烃的制备。
(3)类型、应用、多卤烃性质与应用。
9.醇、酚和醚
考核知识点:
(1)掌握醇的分类和命名、醇的化学性质和化学反应;邻二醇类化合物的特性;掌握酚的分类和命名、酚羟基的反应、酚芳环的反应;醚的结构和命名;醚的化学反应、环氧乙烷的化学性质和开环加成反应。
(2)了解醇、酚、醚的物理性质和光谱特征。
(3)熟悉醇、酚、醚的制备。
10.醛和酮
考核知识点:
(1)掌握醛、酮的结构、命名,亲核加成反应,ɑ-活泼氢的反应,醛的氧化反应,羰基的还原反应等。
(2)熟悉醛、酮的理化性质,ɑ,β-不饱和醛、酮的结构和化学性质。
(3)了解醛、酮的制备。
11.羧酸和取代羧酸
考核知识点:
(1)掌握羧酸的结构、分类和命名,羧酸的酸性及影响因素,羧酸的化学反应,取代羧酸的化学性质,二元酸的特性。
(2)熟悉羧酸结构、制备、还原,物理性质和光谱特征。
(3)了解羧酸的来源、类型及应用。
12.羧酸衍生物
考核知识点:
(1)掌握羧酸衍生物的结构、分类和命名,酰基的亲核取代反应及反应活性,还原反应,酰胺的反应。
(2)熟悉羧酸衍生物的物理性质和光谱特征,羧酸衍生物的制备,酰胺的酸碱性。
(3)了解羧酸衍生物的来源及应用。
13.碳负离子的反应
考核知识点:
(1)掌握羟醛缩合反应和酯缩合反应,β-二羰基化合物的烷基化、酰化及迈克尔加成的反应。
(2)熟悉β-二羰基化合物烷基化、酰化的应用,其他活泼亚甲基化合物的加成缩合反应,运用碳负离子反应进行有机合成路线的设计。
(3)了解乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在工业生产中的应用。